Nate Diaz zaskoczył wiele osób wyzywając po wygranej na UFC 241 do walki Jorge Masvidala. Diaz stwierdził, że chce bronić swojego tytułu “największego skur*iela w MMA” właśnie przeciwko “Gamebredowi”, którego uważa za jednego z wartych uwagi przeciwników. Masvidalowi oczywiście spodobał się taki pomysł. W jednym z wywiadów Jorge zdradził, że negocjacje dotyczące walki z Natem już trwają.
Ludzie z Miami, proszę, nie bądźcie źli na mnie, że walka nie odbędzie się u nas. Zrobię to co mi pasuje. Negocjacje trwają. Dajmy fanom to co chcą zobaczyć. Dwa psy zamknięte w klatce, które idą na całość.
Możesz mnie je*nąć kijem do baseballa i nie zrobi to na mnie wrażenia, tak samo ma mój rywal. Możesz walnąć go kijem w kolano, a on dalej będzie szedł do przodu.
Masvidal wyznał, że nie ma problemu z pojedynkiem z Diazem w jakiejkolwiek lokalizacji w listopadzie oraz grudniu tego roku. Menadżer zawodnika jasno dał znać, że pojedynek z Natem będzie większy niż potencjalna walka z Usmanem, mistrzem dywizji półśredniej.
Po wygranej z Askrenem Jorge i jego menadżer twierdzili, że zaakceptują tylko i wyłącznie dwie walki – z Kamaru Usmanem oraz Conorem McGregorem. Gdy prezydent UFC nie zgodził się na ich sugestie, do listy dołączył Nate Diaz.