1999 rok. 19-letni Alistair Overeem po kilku latach treningów trafia do ringu, gdzie zmierzy się z Ricardo Fyeetem. Przeciwnik ma już trzy walki na swoim koncie – w debiucie pokonał Andrew Keję, w drugim starciu przez kontuzję wygrał z Tjerkiem Vermanenem, kolejne zakończyło się rezultatem „no contest”, natomiast w czwartym pojedynku przegrał z Lee Hasdellem. Dla „The Animala” był to już więc piąty wytęp w mieszanych sztukach walki.
Początki Alistair ze sportem, jakim jest MMA, były jednak skomplikowane. W wieku 15 lat jego brat, Valentijn Overeem, zabrał go na salę treningową, aby nauczył się samoobrony. Po zajęciach Alistair stwierdził jednak, że nie podobał mu się trening i nie czerpał z tego przyjemności, gdyż był obijany przez osoby, które miały większe doświadczenie.
Jak więc doszło do tego, że Overeem ostatecznie zaczął walczyć w MMA? Pewnego dnia Alistair odkrył informacje i nagrania pokazujące Basa Ruttena i Joopa Kasteela. Zainspirował się nimi i odkrył fascynację do sztuk walki, które zaczął trenować.
Do pierwszej walki Alistaira Overeema w MMA doszło dokładnie 24 października 1999 roku w holenderskim mieście Haarlem. Pojedynek miał miejsce podczas pierwszej gali organizacji It’s Showtime, która w kolejnych latach organizowała wydarzenia na całym świecie.
Na chwilę przed starciem wyświetlono grafikę, z której możemy dowiedzieć się, kto był sponsorem tego pojedynku. Otóż pod nazwiskiem Overeema i Fyeeta wyświetliła się reklama Cassa Rosso, teatru erotycznego z występami na żywo.
Starcie rozpoczęło się bardzo chaotycznie. Alistair Overeem zaczął od latającego kopnięcia, jednak Ricardo Fyeet bez problemu uniknął tej próby. Po chwili wymian w stójce Overeem przeszedł do klinczu, z którego następnie sprowadził rywala do parteru. Tam dosłownie zastygł w pozycji bocznej, co szybko przerwał sędzia, podnosząc walkę do stójki.
Na nogach obaj znów ostro ruszyli na siebie, zadając ogromną liczbę sierpów. W pewnym momencie pod linami Alistair złapał za szyję rywala, zapinając duszenie gilotynowe. Kilka sekund później było już po wszystkim, bo Ricardo Fyeet odklepał dźwignię.
Co ciekawe, Overeem zbyt długo nie odpoczywał po walce z Fyeetem. Zaledwie cztery dni później stoczył pojedynek w Japonii na gali Rings: King of Kings 1999. Tam jednak przegrał z Yurim Kochkinem większościową decyzją sędziów.
